李贽身入空门，没有受戒，也不参加僧众的唪经祈祷，但他把称为“烦恼丝”的头发剃了，独存鬓须。

他自己说：夏天头热，用手一搔白发，“蒸蒸出死人气”，秽不可闻，就把头发给剃了。他又说他之所以出家并落发，是因为家族中闲杂人等时时望他回去，又时时不远千里来逼迫他、勉强他，他剃发以示不归，决然不肯去料理宗族中的琐碎俗事。这些俗事无非是买田置地，建立宗祠，以他的身份干预词讼等。还有，就是当时已有人，特别是那些没有识见的人，视他为“异端”，他陡然去发，以成彼“异端”之名。

寺院幽僻，李贽与几位不算愚钝的僧友常常聚讲，或独立闭门读书，阅读的范围包括：“东国之秘语，西方之灵文，《离骚》，马、班之篇，陶、谢、柳、杜之诗，下至稗官小说之奇，宋元名人之曲”。有时写点字，研磨伸楮，解衣大叫，作兔起鹘落之状；也写文章，都是有感而发，不系统，也绝不平庸，发道学之隐情，揭人性之萎弱，令人胆张心动。他还点评过戏曲小说，见解往往足以惊世骇俗。

李贽有洁癖，喜欢扫地，以致“数人缚帚不给”。喜欢洗衣，也喜欢洗面洗身，衣服鲜洁，一尘不染，脸色清癯，一派萧然。他不喜欢闻别人身上的怪气味，特别是他目中的俗人，他更是退避三舍，不交一语。

他还在龙潭湖芝佛院挂上孔子的画像，题词说：人们认为孔子是大圣，我也认为他是大圣，书上是这样讲的，老师是这样说的，万口一词不可破，千年一律却未必人人真知孔子，虽然人人长着眼睛，但未必有什么用处，“余何人也，敢谓有目？亦从众耳。既从众而圣之，亦从众而事之，是故吾从众事孔子于芝佛之院”。

李贽60岁时，一场脾病使他几成老废。

时隔不久，远在泉州的妻子黄氏去世。她是执意要独自回老家泉州的，临终前，几次希望李贽回去。死讯传来，李贽悲痛不已。他写了六首诗称赞她的贤淑，并在给女婿庄纯夫的信里讲，听到妻子的噩耗后，没有一夜不梦见她，文字异常凄怆。

李贽厌烦一世人生中的无数拖累，不惜出家，他有两个男孩儿都不幸夭折，但他不置妾婢。妻子的死却让他深深地忏悔。多年后，他还劝告朋友，不要轻易削发为僧，尤其是有近亲的人更要三思而行。这是矛盾的思想家一次充满矛盾的自白。

万历十八年（1590年），李贽在麻城第一次印行《焚书》，内容庞杂：书信、杂著、史论、诗歌，谈佛谈禅，谈道学谈孔孟，有的唇枪舌剑，有的仅仅是自娱娱人，其中最敏感的部分是他与耿定向的辩论与书信。

耿定向正是在这一年告病还乡，他可能看到了李贽的书，也可能是别人的转达播弄，愤而作《求儆书》，号召自己的“同志”，鸣鼓而攻李贽。在《求儆书》的序言中，耿的弟子据说五岁便知“读书欲为圣贤耳”的蔡弘甫，以先锋的身份对李贽进行了反驳。

此后，谤声四起。

但是，李贽当时受到湖广布政史刘东星与麻城望族梅国祯家的庇护，依然髡首角巾，日携“同志”，遨游巷陌，以化缘和尚的身份，流浪在荆山楚水之间。袁中道《柞林纪谭》载，李贽至于“郢中，常提一篮，醉游市上，语多癫狂，庚寅（1590年）春，止于村落野庙”，袁中道和两个哥哥前往拜晤，认为是“大奇人”。再去拜访，“遂不知所在”。

不久，袁氏兄弟就亲往麻城访问了李贽，大相契合。李贽赠诗袁宏道曰：“诵君金屑句，执鞭亦忻慕。早得从君言，不当有老苦。”李贽显然很欣赏袁宏道那种飘然不群与世无争的审美风度。也许，在袁身上，李贽看到了审美人生的魅力，以审美来达到的“超脱”，比他以“异端”获得的自由，毕竟要显得轻松美好自在得多。

就此，李贽又介入了明代文坛上的争端。

与明代道学家的虚假模样喜剧性地吻合的是，前后“七子”的古文运动（不论其初衷如何）也倡导出了无数因袭规范于古人的诗文。而在李贽的哲学家的视野中，天下最好的文章，没有不是出于童心的。那么，“诗何必古选，文何必先秦，降而为六朝，变而为近体，又变而为传奇，变而为院本为杂剧，为《西厢记》为《水浒传》，为今之举子业”。

这是李贽的时代所可能有的最进步的文学观了。