开元十二年(725年)春，24岁的李白，开始了离家万里的仗剑远行。他向蜀中山水投下深情的一瞥，轻松地吟诵充满自命不凡气息的告别诗：“莫谓无心恋清境，已将书剑许明时。”同年秋天“发清溪”“下渝州”，很快到达荆门，与蜀中友人吴指南同游湘楚。

吴指南因病死于洞庭之滨，李白恸哭不止，如丧骨肉。抚摸着同伴的尸体，李白第一次感到冰冷的恐怖，生死之间原来仅有一层薄薄的隔离。他哭得泪中带血，哭出了自己从未体验过的置身于广阔天地间的孤独和悲哀。然后，将吴葬于湖边。东下南京，这已经是第二年的秋天了。

游子的行踪遍及维扬越中，东涉溟海，酒馆、歌楼、河舫、舞榭、寺院、赌场，“不渝一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之”。

李白慢慢变得囊中羞涩。

“孤剑谁托？悲歌自怜，迫于凄惶，席不暇暖，寄绝国而何仰，若浮云而无依。”他没有找到迈入国门的途径，心中时时涌动着青春难耐的伤感，与无根漂萍的凄惶。

三年内，千金散尽，他所得到的仅仅是逆旅的相思、无言的轻蔑，是青楼薄幸名，是苦闷的诗，而不是关于社稷民生的经济、事功，甚至无关乎起码的生计。“乡曲无知己，朝端乏亲故”，南图无从，北游失路，零丁而已。他不得不考虑自己仗剑远行的最踏实的初衷。

727年，李白结束了吴山越水间的逗留，回舟向西，游云梦，这是他曾在相如辞赋中读到的最令他心醉神迷的所在。

就在这一时期，李白应召，娶故相许圉师的孙女，入赘许家。开始定居湖北安陆，结识了“风流天下闻”“迷花不事君”的孟浩然与无心仕进、潜心修炼之术的元丹丘。

这是一段饮酒、读书、吟诗、览胜、感伤的蹉跎岁月。许夫人贤惠温柔，萌发着不安和躁郁的是李白已将身世许明时的匡世之志，他想“申管晏之谈，谋帝王之术，奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一，事君之道成，荣亲之事毕，然后与陶朱、留侯，浮五湖，戏沧州，不足为难矣”。

但是，入赘许家并不能给他提供用世的机会，赘婿的身份本就难堪，地方负有察举职能的长史大吏，在欣赏李白飘然不群的诗文后，又总是听到关于李白颓唐浪荡的风流逸闻或者难以羁勒的狂傲。人事上曲折的迁就和算计，一副诗人肚肠的李白是无以理解的，何况他少不谙世。

在安陆北寿山的书房里，一灯如豆，风雨飘摇，李白剑眉紧锁，奋笔疾书，向最有可能将自己举荐入朝的裴长史、韩荆州诉说自己的真诚：

“白窃慕高义，已经十年，云山间隔，造谒无路。今也运会，得趋末尘。承颜接辞，八九度矣。常欲一雪心迹，何图谤言忽生，众口攒毁⋯⋯”

“三千宾中有毛遂，使白得颖脱而出，即其人焉。”

“愿君侯慧以大遇，洞开心颜，终乎前思，再辱英盼，白必能使精诚洞天，长虹贯日，直度易水，不以为寒。若赫然作威，加以大怒，不许门下，逐之长途，白即膝行于前，再拜而去，西入秦海，一观国风，永辞君侯，黄鹄举矣！何王公之门，不可以弹长铗乎？”

冯讙曾在孟尝君门下长铗常弹，孟尝君不以为过，冯讙终于有用武之地；毛遂自荐，亦得脱颖而出，获其所哉。

李白的人格和热忱，却没有让裴长史、韩荆州认可，最真挚的情感在世俗的理智面前同样显得轻浮可笑。

最令人难堪的还是在李长史面前的遭遇，李白因醉撞了李长史的马车，“御者趋召，明其是非”，李白“入门鞠躬，精魂飞散”，“退思狅愆，五情冰炭，罔知所措，昼愧于影，夜愧于魄，启处不遑，战跼无地”。

如此诚惶诚恐的生活，对于敏感而狂热的李白来说是无法忍受的。剩下的出路，只能“西入秦海，一观国风”。