1500年，明代弘治年间，春色旖旎的苏州。

一名文士，将要被后世称为画家或文学家，此刻却是一身青衣小帽，正在柳困莺迷的苏州运河边盘桓着。一只硕大的画舫颟顸地驶过河面，舫上珠翠纷纷地活动着一群女眷。中有一人，秋波脉脉，流盼着岸边怔忡的文士，莞尔一笑。

这一笑，发展成一段古代罗曼史中饶有性格的风流故事。

接下去要发生的情节，是整个南运河流域的妇孺士庶都久已熟知的：文士为了那心有灵犀的笑靥，跟踪着画舫，直抵吴兴。易微服做落魄状，敲开了某一显赫的乡宦世家的大门。蒙主人收用后，被分派为主人的两公子伴读。此后两公子的时文日益令人惊叹，只是乐极失察的父亲尚不明白自己天资平平的儿子忽然下笔立就的锦绣文章，其实是出于一个素养和名望很高的捉刀者的手笔。

一段日子过后，当这书僮在主人家的事业正进入全盛时期，他递上了辞呈，请求回乡完婚。两公子哪里肯放，主人也尽意慰留，承诺了优渥的条件：阖家上下的丫头任凭拣择一人为婚。书僮欣然从命，于是阅遍群芳，得一人名秋香者，自然就是苏州运河上慧眼识人的窈窕女郎了。

合卺之欢，自不必说。一天有贵客造访，由书僮陪侍。客人惊异地认出书僮即是名满江南的大才子某某，书僮大笑。主人闻之愕然，立即待以上宾之礼。次日赠以百金，送书僮夫妇同归吴中桃花坞。

这段轶事还有另一个更为简洁而浪漫的结尾，结尾是一首诗：书僮偕秋香于洞房之夜双双私逃，于乡宦家的赏赉一芥不取，仅留诗一首于壁云“六艺抛荒已半年，如飞归马快扬鞭，去将花坞藏春色，了却伊人三笑缘”——句首四字合为“六如去了”。

六如居士，是明中叶“吴中四才子”及吴派著名画家之一唐寅的别号。寅字伯虎，一字子畏，生于成化六年（1470年）。

关于唐伯虎，在他去世后不久的时间里，就有了众口哓哓的像《三笑姻缘》这一类轶事遗闻在民间风传，其中甚至有诸如唐寅与某指挥使女儿密约幽会，不慎为某友人所知，此人于是设计灌醉唐寅而自己趁夜黑冒名赴约，结果与女方双双被捉奸者杀害这一类带有惩戒性和羞辱性的记闻，如此等等。

所有的传言都指名道姓，子丑寅卯，言之凿凿。

这或许是因为唐寅恰好在据说是邂逅秋香这一年公然在自己的印章上镌下“江南第一风流才子”这么一句肆无忌惮的印文；或许因为在他残留的三百首左右的诗中，明确题为美人图和咏美女的就有近三十首，更不算那些妩媚言情的词、曲；或许因为唐寅一生的婚姻，曾有过不足为有道者效法的三部曲，而且关于他最后一位夫人沈氏，甚至有出身青楼的说法。