唐寅生长于吴县（今苏州）吴趋里，父亲唐广德，操商贾业，是酒商。

广德是位“贾业而士行”的人，衣饭行业是商人，品行和理想却是士人的。他决心要让看起来很有希望的长子从举业出身，聘请了良师教育尚在幼年却天资绝慧的子畏。至今，唐集中还收留着好多篇“制义”（八股文），唐寅早年肯定在这上头下过悬梁刺股、十年磨剑的功夫，他不能、而且恐怕也没有想过要违拗父亲善良而入时的意愿。

父亲在世时，唐寅的发奋攻读用“足不出户”来表达是毫不夸张的，他确实由于从不出门而在家门口的巷陌里迷过路。当时勤勉精进的情形“屹屹有一日千里气”。“广寒宫阙旧游时，鸾鹤天章卷绣旗。自是嫦娥爱才子，桂花折与最高枝”（唐寅自题所画《嫦娥折桂图》），嫦娥手中那诱人的桂花使得少年时代的才子倾尽了自己的聪明。他“数岁即能为科举文字”，垂髫之年即入府学成秀才。制义作得漱玉吐珠，超群绝伦。这一手为他轻易地取得了他一生所获得的最高学衔：解元——科举乡试第一名。主考梁储和后来成为唐寅会试总裁的詹事程敏政当时相与叹道：“一解首不足重唐生也！”