雍正九年（1731年），板桥39岁，与他一起含辛茹苦而命相欠佳的妻子徐氏病殁，给板桥留下了终生的剧痛和遗憾。

最伤心的或许还不是感情上的割舍，而是一种不能使自己的亲人活得如意，死得荣华的耻辱。

这年冬天，板桥裹着亡妻生前补缀过的破裘御寒；除夕祭祖，他忠诚地敬上一杯白水，他已没有别的东西可以供奉。就在同时，他写信给新任兴化县令汪芳藻告贷，汪政声颇好，雅爱文章，欣然赠款，这就是板桥第二年参加省试的盘缠。

板桥不负汪的厚爱，在南京博得了举人的资格。

这并没有使他过分高兴，相形之下，他甚至感伤悲恸得涕泗滂沱。迟来的发达，已无以抚慰自己的双亲和妻子，只有梦中忧愁的身影，山中寂寞的坟茔。十年浪迹，板桥对人生在世福祸苦乐的循环，有着颇为虔诚的参悟，盈亏皆在须臾之间，他不愿意对欢乐如同对待苦痛一样作无节制的沉溺，而更愿意感伤着欢乐，达观着痛苦。即使在梦中，他也保持着“中庸”与“节制”的清醒，在缥缈的香烟和神秘的讽诵中领会冥冥的静福。

为了参加会试，板桥读书于镇江焦山。焦山位于大江之中，山上有定慧寺，环境优雅，遍地修竹，山色的变化、水光的澄鲜均在抬头俯首间。板桥悠然徜徉在这如同孤岛的寂寞中学习制艺，也读左、史、庄、骚、贾董策略、诸葛表章、韩文、杜诗。

乾隆元年（1736年），第二次进京，参加会试，考中二甲第八十八名进士。这一年，他44岁。从此，板桥以“康熙秀才、雍正举人、乾隆进士”自嘲并自诩。作《秋葵石笋图》，庆贺自己年过“不惑”的收获。

在北京，他做了一段时间的停留，意在“得一京官”，让潦倒贫困的家庭振作起来。板桥出仕的欲望异常强烈，干谒参拜，削尖脑袋找门径。但是毫无结果，只好怏怏而归。

无论如何，板桥自然不同往昔，进士的身份就足以给他带来衣食饱暖，这是世俗人情中不言而喻的通则。

他住进了扬州李氏小园。这是一处回廊映带、湖光潋滟的所在。他还完成了一桩婚事，姻缘是他在雍正十三年扬州卖画寻幽访古时种下的。

据说，那年花季二月，板桥早起，由傍花村过虹桥至雷唐，探访隋炀帝曾经长夜欢娱的“玉勾斜”遗迹。不觉离城已十里，居民渐少，树木丛茂，板桥叩门走进一院落，在院内的杏花下留恋徘徊。有老妇人捧茶一瓯，招呼他小坐片刻。板桥抬头看到厅房的墙上，贴的是自己手写的墨迹，便问：

“识此人乎？”

“闻其名，不识其人。”

“板桥即我也！”

老妇人听了大喜过望，连忙招呼自己的女儿：

“女孩儿起来！女孩儿起来！郑板桥先生在此也！”

此时，已日上三竿，板桥很饿，老人留饭。待板桥吃完，老人招呼的女孩儿艳装出房，再拜而谢：

“久闻大名，读公词甚爱慕，闻有道情十首，能为妾一书乎？”

板桥应允，女孩儿取出密色花笺、湖州颖毫、紫端石砚，纤手磨墨，请板桥挥毫。板桥写完《道情》，感于母女对他的殷勤，又题了《西江月》一词作为留念，一片怜香惜玉之情，尽注于字里行间。板桥问姓，答姓饶，问年，答以十七。老人说，生有五个女儿，四个女儿均已出阁，留下这小女儿养老，叫饶五娘。老人又说：

“闻君失偶，何不纳此女为箕帚妾，亦不恶，且又慕君。”

“仆寒士，何能得此丽人？”

“不求多金，但足养老妇人者可矣！”

板桥许诺说：

“今年乙卯，来年丙辰计谐，后年丁巳，若成进士，必后年乃得归，能待我乎？”

“能！”

板桥留下自己的墨迹为凭，离开了饶氏家。

后来，饶家越来越穷，屋旁边的五亩小田也卖了，板桥正滞留京城。有富贵人家欲“发七百金购五姑娘为妾”，女孩儿矢志不渝，一心等待。有个江西人叫程雨宸（板桥对他感激不尽）的在扬州，听得板桥与饶氏约会，就以五百金给饶氏做聘金以解燃眉之急。第二年，板桥在扬州，程雨宸又赠五百金让板桥体面地娶回了饶氏。

红粉佳人，闺中少妇，板桥很自得地享受着风情十足的艳福。尽管他依然不乏思故怀古的惆怅，却可以不再自卑地周旋来往于王公方伯之间；赋诗作画，也少了些萧瑟暮气，而流露出一种富贵通达的品格，包括对于百姓贫苦的怜恤，包括“下笔无令愧六经、立功要使能千载”的自勉自信与自恃。

乾隆六年（1741年），板桥再次进京，是奉吏部之召？抑或是候补得不耐烦？他结识了号“紫琼道人”“多能艺人”的乾隆叔父慎郡王。第一次谒见就受到优厚的礼遇，郡王亲自操刀割肉，送到板桥席前说：

“昔太白御手调羹，今板桥亲王割肉，先后之际，何多让焉！”

慎郡王显然很欣赏板桥的才艺，便将自己的“随猎”“花间”诗草送请板桥作序。这足以令板桥心中耿介的是非观为之倾斜。

板桥在诗中尽可能地使用动人的词句称颂郡王的不世之才（其实是表达自己的感激）“文武成康四圣人”“万丈才华绣不如”，他还说“（郡王）胸中无一点儿富贵气，故笔下无一点尘埃气。专与山林隐逸、破屋寒儒争一篇一句一字之短长，是其虚心善下处，即是其辣手不肯让人处。”