教馆不足糊口，学诗不当饭吃，学写派不上用场，去而学画。

板桥30岁前后逐渐通过卖画扬州来自给，他说“日卖百钱，以代耕稼，实救贫困，托名风雅”。

看来，板桥没法不体会到生活的大半就是生计，风雅只在其次，甚或是无可奈何才“风雅”的。

扬州自古繁华，名园花香，红桥流水，美人团扇，看不完的旖旎，说不尽的风流。在郑燮时代，因为皇帝南巡，常常驻跸于扬州，全国的盐业也在此集散。人文和金钱上的诱惑，使天下名士荟萃。

与板桥贫穷而附于“风雅”不同，很多人是因为富贵而问津“风雅”的。扬州便成了当时中国可能最大的书画市场。

在故乡与扬州不间断的往返中，板桥不再像在老家一样迂泥而拘束了。梦幻般的扬州“千家养女先教曲”“十里栽花算种田”，在纯真得像农民的板桥面前呈现出光怪陆离的色彩：腆肚的商人，披锦的贵胄，玩猴玩蛇者，歌女、娼妓、地痞、恶棍、混食者，精瘦的脸上同样流淌着肉欲的大官小吏，文人墨客，生命在这里充分地展现着游戏寻欢的本质。

愤怒而压抑的前半生，正好催生出板桥染指于红尘浊世中的狂浪，有酒便喝，有欢便寻；他已经获得的人格和知识的训练又不允许他耽溺于此，若即若离的超脱就成为了最合适不过的姿态。量古酌今，板桥的眼前晃动着千年战伐与百年兴亡，荒冢累累，片叶惊秋，人生与国家的穷通，都像是一种轮回，白眼清贫正在这种轮回之中。

板桥开始只是为了慰藉自己的悠悠行走，“半世销沉儿女态，羁绊难逾乡里”，他觉悟到过去的不潇洒并不能改变自己的处境，反而徒增种种狭隘的苦闷。实际上，他的心性虽然痴迷而有些呆板，却很少闭门自囚，作任何学识上渊博无当而迂腐的积累，喜爱长游于古松、荒寺、平沙、远水、峭壁、墟墓之间。对于历史与人生的往复循环，他有着接近于病态的感受，现在要做的是带着这些感受，把自己的眼界与经历扩张到更广阔的境域。

他上了庐山，拜访无方上人，领略释道人生的彻底的素净和尊严。然后北上，长安、洛阳、易水、燕京，每一寸土地上都曾经有过历史的惊涛骇浪，诱发着板桥遥远的怀想。

在北京，他结交的是文士、画师、和尚、歌伎，以及那些和自己有着相同身世背景的人，在他们中间，板桥不再沉默寡言，而是尽情尽量地挥霍着自己的见识和才情。他认为堂堂皇城中，有更多“絺章绘句、顺时取宠、趾相错关”的浅薄投机者，红墙绿瓦下所谓“当世之务”“康济之略”，也无非庄严的幌子。当天国里的景致也失却往日的神圣时，板桥的言行便大大地解放了。更何况他那借以噉饭的狂怪笔墨，在程序化的雅正的审美趣味面前，总是歪脖子跷腿的不合规矩。即使“束狂入世”“学拙论文”，把自己的聪明和狂怪检点一千遍，板桥也只有“使酒骂座、目无卿相”“动而得谤、名亦随之”。

于是，他想到荷红藕碧的水乡温柔，在那里，毕竟可以“金樽檀板，入疏篱密竹之间；画舫银筝，在绿芳红渠之外”，任凭他自由地“痴迷”，自由地“惆怅”。

板桥重新回到扬州卖字卖画，与同样被放逐或自我放逐于天地间的贫困的艺术家“相濡以沫”。他们是李鱓、金农、黄慎等，这就是后来被称之为“扬州八怪”的雏形。

李鱓号复堂，气象恢宏，早年在古北口御前献画，任过康熙的书画侍从，可惜不那么规矩温顺，失去了皇帝的欢心而甘愿流落草莽。整天喝酒画画，有时又把画好的笔墨撕毁，对着打碎的酒杯嘿嘿苦笑。

蓝眼睛、络腮胡子的金农，长得像“胡商”，矮而敦实，生命力旺盛，才华横溢，一生布衣芒鞋，卖画终老，有一种说不出的大家风范和气魄。

黄慎是一个沉迷于书画的人。据说，他对怀素的草书异常敬佩，长期潜心揣摩。有一天，走在街上，若有所悟，急忙借来纸笔写出了称意的笔致和墨色而忘形大叫：

“吾得之矣！吾得之矣！”路人皆为之侧目。

在聚友高论、喝酒品茗、流连光景的轻淡疏散与卖画市中以求衣食的风尘中，板桥的才智趋于成熟。他知道了好些追名逐利，成就自身的诀窍，其中，就包括对他所处的世界取一种不屑一顾的态度所能赢得的自身价值的确立，等等。因此，除了表面上无所用心的糊涂混世外，板桥的“狂名”已越来越大，但他一如少年时，对八股制艺继续保持着强制而夸张的喜爱。

雍正六年（1728年），他36岁时，曾在兴化天宁寺读过很长一段时间的制艺文章，他自认为“虽有奇才异能，必从此出，乃为正途”。其实，不论“正途”与否，只有通过八股文才能成就体制内的功名，却是不容置辩的铁的规定，也是板桥糊涂中的清醒处。

板桥一手揣着方百川的精致的制艺文章，一手捧着徐文长的《四声猿》，在天宁寺苦读不辍。夜深更阑，残灯如豆，冷风吹得落叶沙沙作响，板桥仍然坚持默写经文，以至能够毫无错谬地将《论语》《孟子》《大学》《中庸》默写各一部。与此同时，他又正心诚意地指斥那些辱没圣门的龌龊秀才，“卒无救时济变之才”。