八大山人49岁时，遇到老友黄安平，黄给他留下了一帧画像——“个山小像”。

画上的八大山人，身穿宽大无边的长袍，一顶破笠把头遮住，双手握住，指甲细长，双目炯炯，鼻梁险峻，须眉清淡稀疏，一派尴尬萧瑟莫名其妙的神态。上有八大山人自题六则，其中写道“生在曹洞临济有，穿过临济曹洞有，洞曹临济两俱非，羸羸然若丧家之狗，还识得此人么”“没毛驴，初生兔”等等；还有他的学生抄录他说法的句子：“咦！个有个而立于一二三亖（四）×（五）之间也，个无个而超于×（五）亖（四）三二一之外也，个山个山，形上形下，圜中一点。”

石涛曾有一首题画诗，说八大山人乃是“金枝玉叶老遗民，笔研精良迥出尘，兴到写花如戏影，眼空兜率是前身。”他似乎想以和尚的身份遗世出尘。但是，就在他作了十多年和尚后，他突然蓄发谋娶，有人对他说：

“斩先人祀，非所以为人后也，子无畏乎？”

他还了俗，回到南昌，娶妻生子，很快，他又成了准许有家室的道士。他并没有中断与和尚的来往，或许他觉得和尚道士的身份之间本无隔膜。他所要求的，只是幻迷中精神的安静与和平，“觅一个自在墙头”。

在离南昌城南十五里的地方，他买下土地筑成一所道院名“青云谱”，自己作“青云谱”主持。一直到康熙十四年（1675年），他聚精会神地经营着这所道院，道院逐渐扩展，并且编修了《青云谱志》。他60岁时，才把“青云谱”交给别人主持。69岁，他还让自己的后裔买田捐给“青云谱”。

他取了一些与道士身份相一致的名字，道朗，朗月，破云樵者，等等。他自知，世人已不再知道他明朝宗室的身份，就在他狂游市上时，人们已不知道他到底是谁。尽管内心的悲怆不可能平息，但是，在他从人世间消失了近20年后，他至少可以自由地投身于作为艺术家的生涯了。

他的诗依旧幽涩而神秘，一些隐晦的意象，有可能联系着他不可明言的诅咒和愤怒。

他的书法有一种傲岸不驯的情态，逆势秃笔，风调又奇怪地秀健。

他的画无可挽回地暴露了他极力掩饰的心迹。它们完全超离了当时官方画坛工细清丽的格局，率意粗放，清狂疏冷，上承青藤，下启扬州八怪。

他虽然服膺大宗师董其昌的山水技法，但那种洒脱纵肆、跳出藩篱的风貌，却显然不是董家枝叶了。董的画笔明洁而修饰，画面的气氛温静，而八大山人慨然地表现在画面上的山山水水，却无非是荒凉之野，寂寞之滨，豪迈纵逸，感伤而萧瑟；他的花鸟画灵动而夸张，呈现的是一种躁动不安的妥协中的平静。